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La structure du monomère UV avec une odeur différente

L'introduction du deuxième groupe acrylate, le diacrylate d'éthylène glycol (n° 15), à l'acrylate de 2-hydroxyéthyle (n° 11) n'a pas apporté beaucoup de changement d'odeur.Le premier montre l'odeur de champignon, tandis que le second montre l'odeur de champignon et de mousse.Cependant, pour le diacrylate de 1,2-propanediol (n° 16) après l'introduction du deuxième groupe acrylate dans l'ester d'acide acrylique-1-hydroxyisopropyle (n° 10) / ester d'acide acrylique-2-hydroxypropyle (n° 12) , l'odeur de géranium et de gaz plus léger du monoester a disparu dans le diester, et l'odeur d'ail et de colle a été générée dans le diester.

Parmi tous les acrylates de n-alkyle à chaîne droite, l'acrylate d'éthyle (n° 2) présentait le seuil d'odeur le plus bas, qui n'était que de 0,83 ng/lair.Avec l'augmentation de la longueur de la chaîne, le seuil a légèrement augmenté et l'acrylate de n-butyle (n° 4) a atteint 2,4 ng/lair.Cependant, cette règle n'est pas toujours efficace, car le seuil d'acrylate de méthyle (n°1) à chaîne la plus courte parmi les quatre monomères est le plus élevé (11 ng/lair).Par rapport à leurs monomères acrylates saturés correspondants, l'acrylate d'éthyle (n° 2) et l'acrylate de propyle (n° 3), l'acrylate de vinyle (n° 5) et l'acrylate de propényle (n° 6) contenant des doubles liaisons insaturées ont montré des seuils d'odeur 20 et 3,5 fois inférieurs .Cela indique que l'introduction de doubles liaisons insaturées dans la chaîne carbonée augmentera considérablement le seuil d'odeur et réduira la perception des odeurs.Cependant, si la double liaison insaturée n'est pas sur le groupe terminal, l'effet n'est pas évident.Par exemple, le seuil d'odeur de l'ester pentène-3-(z) d'acide acrylique (n° 7) n'est que de (1,3 ng/lair).

Parmi tous les esters d'acrylate d'alkyle, l'acrylate de 2-éthylhexyle (n° 13) a montré le seuil d'odeur le plus élevé de 20 ng/lair, ce qui était lié à la faible interaction entre le 2-éthylhexyle et l'accepteur d'odeur en raison de l'effet d'encombrement stérique du 2-éthylhexyle.Le seuil d'odeur élevé de l'acrylate de 2-éthylhexyle et son utilisation pour améliorer la douceur et la flexibilité de la dispersion de résine acrylique le rendent approprié pour une utilisation comme additif ou comonomère dans les revêtements et adhésifs à faible odeur.Cependant, un contact à long terme avec l'acrylate de 2-éthylhexyle peut entraîner une tumeur ou un cancer, et son seuil d'odeur élevé peut devenir un inconvénient, car il ne sera pas perçu par le corps humain.

Le seuil olfactif de l'acrylate contenant du cyclopentane et du cyclohexane (n° 17 et 18) n'est pas inférieur à celui des non cycloalkyles à même nombre d'atomes de carbone.Dans le même temps, le seuil d'odeur de l'acrylate de cyclopentane (n° 17) était 30 fois supérieur à celui de l'acrylate de cyclohexane (n° 18).

Pour l'acrylate de 2-hydroxyéthyle (n° 11) et l'acrylate de 2-hydroxy-n-propyle (n° 12), l'introduction d'hydroxyle dans la structure a grandement amélioré le seuil d'odeur, qui était respectivement de 178 et 106 ng/lair, ce qui a rendu leur odeur très faible.La même tendance peut être observée à partir de la différence de seuil d'odeur entre l'acrylate de sec-butyle (n° 8) et l'acrylate de 1-hydroxyisopropyle (n° 10).

Avec l'introduction du butyle SEC, le seuil d'odeur de l'acrylate a été considérablement réduit à seulement 0,073 ng/lair, montrant le seuil d'odeur le plus bas parmi tous les acrylates d'alkyle, c'est-à-dire l'odeur la plus forte.

Parmi les 20 monomères déterminés, l'acrylate de 2-méthoxyphényle (n° 19) a montré le seuil d'odeur le plus bas, qui n'était que de 0,068 ng/lair.Le seuil d'odeur de l'ester 2-méthoxyphénylique, qui est largement utilisé comme essence dans l'industrie alimentaire et l'industrie des arômes, est de 0,088 ng/lair.Ceci indique que les deux esters à structure 2-méthoxyphényle jouent un rôle dans le même accepteur d'odeur. 

Les recherches de Patrick Bauer et d'autres sur ces 20 monomères d'acrylate ont montré que les monomères à chaîne courte présentaient principalement une odeur similaire au soufre, au gaz plus léger et à l'ail, tandis que les monomères à longue chaîne présentaient principalement une odeur similaire aux champignons, aux géraniums et aux carottes.Tous les monomères d'acrylate ont montré un seuil d'odeur relativement bas, c'est-à-dire qu'ils avaient tous une forte odeur.Les seuils d'odeur de l'acrylate de butyle SEC et de l'acrylate de 2-méthoxyphényle étaient particulièrement bas, montrant l'odeur la plus forte.L'acrylate de 2-hydroxyéthyle et l'acrylate de 2-hydroxypropyle avaient le seuil d'odeur le plus élevé et l'odeur la plus faible.

 2-hydroxypropyl


Heure de publication : 07 juin 2022