L'acrylate est largement utilisé dans la fabrication de divers matériaux polymères en raison de sa flexibilité à basse température, de sa résistance à la chaleur, de sa résistance au vieillissement, de sa grande transparence et de sa stabilité des couleurs.Ces propriétés lui permettent d'être utilisé dans un large éventail d'applications, y compris les plastiques, les vernis de sol, les revêtements, les textiles, les peintures et les adhésifs.Le type et la quantité de monomères d'acrylate utilisés ont un impact significatif sur les performances du produit final, y compris la température de transition vitreuse, la viscosité, la dureté et la durabilité.D'autres polymères adaptés à différentes applications peuvent être obtenus par copolymérisation avec les monomères à fonctions hydroxyle, méthyle ou carboxyle.
Les matériaux obtenus par polymérisation de monomères acrylates sont largement utilisés dans l'industrie, mais des monomères résiduels se retrouvent souvent dans les matériaux polymères.Ces monomères résiduels peuvent non seulement provoquer une irritation de la peau et d'autres problèmes, mais également provoquer une odeur désagréable dans le produit final en raison de l'odeur désagréable de ces monomères.
Le système olfactif du corps humain peut détecter le monomère d'acrylate à très faible concentration.Pour de nombreux matériaux polymères acrylates, l'odeur des produits provient principalement des monomères acrylates.Différents monomères ont des odeurs différentes, mais quelle est la relation entre la structure du monomère et l'odeur ?Patrick Bauer de la Friedrich Alexander Universit ä t erlangen-n ü rnberg (Fau) en Allemagne a étudié les types d'odeurs et les seuils d'odeur d'une série de monomères d'acrylate commercialisés et synthétisés.
Au total, 20 monomères ont été testés dans cette étude.Ces monomères comprennent des produits commerciaux et synthétisés en laboratoire.Le test montre que l'odeur de ces monomères peut être divisée en soufre, gaz plus léger, géranium et champignon.
Le diacrylate de 1,2-propanediol (n° 16), l'acrylate de méthyle (n° 1), l'acrylate d'éthyle (n° 2) et l'acrylate de propyle (n° 3) sont principalement décrits comme des odeurs de soufre et d'ail.De plus, ces deux dernières substances sont également décrites comme ayant une odeur de gaz plus légère, tandis que l'acrylate d'éthyle et le diacrylate de 1,2-propylène glycol ont l'impression d'une petite odeur de colle.L'acrylate de vinyle (n° 5) et l'acrylate de propényle (n° 6) sont décrits comme des odeurs de carburant gazeux, tandis que l'acrylate de 1-hydroxyisopropyle (n° 10) et l'acrylate de 2-hydroxypropyle (n° 12) sont décrits comme des odeurs de géranium et de gaz plus léger. .Acrylate de N-butyle (n° 4), acrylate de 3-(z) pentène (n° 7), acrylate de butyle SEC (géranium, arôme champignon ; n° 8), acrylate de 2-hydroxyéthyle (n° 11), 4-méthylamyle l'acrylate (champignon, arôme de fruit ; n° 14) et le diacrylate d'éthylène glycol (n° 15) sont décrits comme arôme de champignon.L'acrylate d'isobutyle (n°9), l'acrylate de 2-éthylhexyle (n°13), l'acrylate de cyclopentanyle (n°17) et l'acrylate de cyclohexane (n°18) sont décrits comme des odeurs de carotte et de géranium.L'acrylate de 2-méthoxyphényle (n° 19) est l'odeur du géranium et du jambon fumé, tandis que son isomère l'acrylate de 4-méthoxyphényle (n° 20) est décrit comme l'odeur de l'anis et du fenouil.
Les seuils d'odeur des monomères testés ont montré de grandes différences.Ici, le seuil olfactif fait référence à la concentration de la substance qui produit le stimulus minimum de la perception humaine des odeurs, également appelé seuil olfactif.Plus le seuil olfactif est élevé, plus l'odeur est faible.Il ressort des résultats expérimentaux que le seuil olfactif est plus affecté par les groupes fonctionnels que par la longueur de la chaîne.Parmi les 20 monomères testés, l'acrylate de 2-méthoxyphényle (n° 19) et l'acrylate de butyle SEC (n° 8) avaient le seuil d'odeur le plus bas, soit 0,068 ng/lair et 0,073 ng/lair, respectivement.L'acrylate de 2-hydroxypropyle (n° 12) et l'acrylate de 2-hydroxyéthyle (n° 11) ont montré le seuil d'odeur le plus élevé, qui était de 106 ng/lair et 178 ng/lair, respectivement, plus de 5 et 9 fois celui du 2-éthylhexyle acrylate (n° 13).
S'il existe des centres chiraux dans la molécule, différentes structures chirales ont également un impact sur l'odeur de la molécule.Cependant, il n'y a pas d'étude concurrente pour le moment.La chaîne latérale de la molécule a également une certaine influence sur l'odeur du monomère, mais il existe des exceptions.
L'acrylate de méthyle (n° 1), l'acrylate d'éthyle (n° 2), l'acrylate de propyle (n° 3) et d'autres monomères à chaîne courte présentent la même odeur que le soufre et l'ail, mais l'odeur diminuera progressivement avec l'augmentation de la longueur de la chaîne.Lorsque la longueur de la chaîne augmente, l'odeur d'ail diminue et une odeur de gaz plus légère est produite.L'introduction de groupes hydroxyle dans la chaîne latérale a un impact sur l'interaction intermoléculaire et aura un impact plus important sur les cellules réceptrices d'odeurs, ce qui entraîne des sens d'odeur différents.Pour les monomères à doubles liaisons insaturées vinyle ou propényle, à savoir l'acrylate de vinyle (n°5) et l'acrylate de propényle (n°6), ils ne présentent qu'une odeur de carburant gazeux.En d'autres termes, l'introduction de la deuxième double liaison insaturée coiffée conduit à la disparition de l'odeur de soufre ou d'ail.
Lorsque la chaîne carbonée est portée à 4 ou 5 atomes de carbone, l'odeur perçue passera évidemment du soufre et de l'ail au champignon et au géranium.Dans l'ensemble, l'acrylate de cyclopentanyle (n° 17) et l'acrylate de cyclohexane (n° 18), qui sont des monomères aliphatiques, présentent une odeur similaire (odeur de géranium et de carotte), et ils sont légèrement différents.L'introduction de chaînes latérales aliphatiques n'a pas un grand impact sur l'odorat.
Heure de publication : 07 juin 2022